Ce modeste maître menuisier originaire d’Herrenberg entre comme architecte au service de Frédéric de Wurtemberg (1557-1608), comte de Montbéliard puis duc de Wurtemberg, après avoir été formé à Stuttgart par l’architecte ducal Georg Beer. Il a laissé une œuvre si riche qu’elle lui vaut la flatteuse réputation de Léonard souabe. A la fois bâtisseur, urbaniste (il a créé la ville de Freudenstadt en Forêt-Noire), cartographe et technicien hors pair, il a marqué de son empreinte le Pays de Montbéliard entre 1593 et 1608, dates extrêmes de son séjour dans la Principauté.
Il dote le château d’un nouveau pont-levis, y construit un arsenal, détruit aujourd’hui ; puis le logis des gentilshommes, l’actuel conservatoire de musique. Il améliore l’alimentation en eau de la forteresse en créant, à ses pieds, une puissante machine hydraulique qui restera en fonction jusqu’à la fin du XIXe siècle. Dans la ville, il bâtit le collège universitaire, le nouveau quartier de la Neuveville, son système de fortifications et une citadelle dont il ne reste que le lieu-dit et des fossés. Mais son œuvre majeure reste l’église luthérienne Saint-Martin qui introduit dans la région l’art de la Renaissance inspiré de l’Italie et de l’Antiquité. Il effectue d’ailleurs comme la plupart des humanistes et des artistes de l’époque deux voyages en Italie (1598-1599). Il en a laissé des relations manuscrites, illustrées de dessins, et un livre relatif au second, publié à Montbéliard en 1602.
Schickhardt contribue également au développement économique du Pays, voulu par le prince Frédéric. Il participe à la construction de la ferme modèle de la Souaberie, s’intéresse à l’industrie et construit de nombreuses usines hydrauliques comme la papeterie des Graviers, sur les bords de l’Allan. Il met aussi au point à la saline de Saulnot de nouvelles chaudières, économes en bois car alimentées par un nouveau combustible découvert dans les environs : le charbon de terre.
Il est enfin l’auteur de la première carte du Pays de Montbéliard et de remarquables dessins techniques. Son œuvre prolifique illustre parfaitement l’appétit de savoir, la foi nouvelle dans le génie humain, le goût pour les machines et mécaniques qui caractérisent le XVIe siècle européen.
Long de 3 km, le sentier « Heinrich Schickhardt et son temps » permet au touriste curieux de découvrir l’œuvre du grand architecte wurtembergeois, mais aussi d’autres pièces importantes du patrimoine montbéliardais des XVIe et XVIIe siècles comme les Halles, le temple Saint-Georges, les hôtels Forstner, de Franquemont, de la Croix d’Or et la pierre à poissons.
Depuis 1998, le sentier fait partie de l’Itinéraire culturel européen Heinrich Schickhardt, devenu en 2004 « Itinéraire culturel du conseil de l’Europe ». Cette association rassemble 21 villes allemandes et françaises de l’espace sud rhénan dans lesquelles l’architecte a opéré.